酞菁分子結(jié)構(gòu)與天然產(chǎn)物相似,可以與多種金屬形成絡(luò)合物,其中重要的是酮酞菁,酮酞菁的衍生物是一類(lèi)應(yīng)用性能優(yōu)異的藍(lán)色、綠色有機(jī)顏料品種,山東宇虹顏料公司就有生產(chǎn)該類(lèi)顏料。
酮酞菁的物理化學(xué)特性:
1、溶解性與熱穩(wěn)定性:在一般的有機(jī)溶劑中溶解度甚低,只在某些高沸點(diǎn)的有機(jī)溶劑中如喹啉、三氯苯中較高溫度下可以重結(jié)晶。可以溶于強(qiáng)酸中,如濃硫酸、氯磺酸或無(wú)水氫氟酸;顯示高的熱穩(wěn)定性,酮酞菁在惰性氣體中與500~580℃升華而不分解。
2、同質(zhì)異晶現(xiàn)象:酞菁的許多金屬絡(luò)合物具有多晶型或稱同質(zhì)異晶現(xiàn)象。
3、氧化還原反應(yīng):酮酞菁可以發(fā)生氧化還原反應(yīng),在水介質(zhì)中用強(qiáng)的氧化劑(如:濃硝酸、高錳酸鉀、重鉻酸鉀等),可使其氧化褪色,酞菁環(huán)結(jié)構(gòu)被破壞生成酞醯亞胺;酞菁還原反應(yīng)可生產(chǎn)十六氫化酞菁。
4、芳環(huán)取代反應(yīng):可以在酮酞菁四個(gè)苯環(huán)上發(fā)生親電取代反應(yīng),如磺化與氯磺化反應(yīng)、氯化與溴化反應(yīng)、氯甲基化反應(yīng)等,制備酮酞菁的特定衍生物;但由于酮酞菁氧化穩(wěn)定性較低,難以進(jìn)硝化反應(yīng)。